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Ao contrário de suas irmãs, Jessie afirmou que o que fazia ''nunca estava realmente tão bom''. A cantora disse que sempre foi boa em cantar e que era sua paixão. No entanto, aos 11 anos, ela foi expulsa do coral de sua escola, pelo motivo de cantar muito alto.
Jessie J tem um batimento cardíaco irregular desde os seus 11 anos, sofreu um AVC aos 18 anos. Como resultado disso, ela não bebe álcool nem fuma. Jessie disse: ''Aos 11 eu fui diagnosticada com um batimento cardíaco irregular; eu tinha fios colados no meu ombro, virilha e coração para tentar pô-lo a um ritmo normal, mas não deu resultado. Então, aos 18 anos, sofri... um pequeno ataque. Foi assustador, mas estou bem agora. Ter uma má saúde fez-me perceber que não se pode tomar nada como garantido e que devo cuidar do meu corpo''.
No início de 2011, ela teve um ataque de pânico em palco, após ter sido forçada a se apresentar no escuro. ''Eu dei um concerto recentemente e teve um ataque de pânico no palco'', disse ela sobre o ocorrido à revista NOW. '' A noite era chamada de 'Black Out', e eu tinha que atuar no escuro. Pedi a produção para acender as luzes mas eles não acenderam. Eu estava no palco no escuro e, como eu não conseguia ver nada, comecei a entrar em pânico. Foi horrível''. Em 12 de julho de 2011, Jessie J quebrou o pé enquanto ensaiava para o Summertime Ball, precisando passar por uma cirurgia de transplante de ossos. Durante o processo de recuperação ela continuou a se apresentar, agora sentada numa cadeira e com o gesso do pé enfeitado. Os videoclipes das músicas ''Who's Laughing Now'' e ''Who You Are'', por exemplo, lançados em agosto e setembro de 2011, respectivamente, foram gravados neste período, por isso ela aparece sentada.
Quanto a sua sexualidade, Jessie é abertamente bissexual. Apesar de não gostar de falar de sua vida amorosa, sobre isso, ela disse: ''Eu nunca escondi de ninguém (...) Sim, eu já namorei garotas e garotos... Superem isso''.
Jessie J assinou com a Gut Records, gravando um álbum para a gravadora, mas a empresa faliu antes que qualquer material fosse lançado. Jessie, encontrou o sucesso como compositora, ganhando um contrato com a Sony ATV. A cantora foi backing vocal de Cyndi Lauper, durante os concertos de Lauper no Reino Unido da sua turnê de 2008, Bring Ya To The Brink Tour. Jessie começou a carreira quando começou a escrever letras para artistas como Chris Brow, Rihanna, Miley Cyrus e Justin Timberlake; Jessie chamou a atenção da Lava Records em 2008, quando sua produtora NA Sony ATV, Rich Christina, enviou ao presidente da Lava Records, Jason Flom, um link para sua página do Myspace, em que mostrava Jessie cantando, o que impressionou Flom. Logo depois disso, a Lava Records foi perspicaz e quis assinar com Jessie, juntamente com várias outras gravadoras subsidiárias interessadas na cantora. Mais tarde nesse ano, houve uma mudança na direção da Crown Music, o que permitiu o avanço das negociações do contrato de gravação. Jessie acabou por assinara com a Lava Records em parceria com a Universal Republics, subsidiária da Universal Music Group.
Jessie começou a gravar seu primeiro álbum de estúdio por volta de 2006. Em 2011, no Twitter, Jessie confirmou que o álbum levou muito tempo para ser concebido e estava finalmente completo depois de seis anos, em 19 de Janeiro de 2011.Enquanto o álbum estava em andamento, confirmou que "Big White Room" seria incluído no álbum. Revelou que esta canção foi escrita por ela quando tinha apenas 10 anos de idade, num hospital, onde um companheiro de sala dela, um menino, morreu. A faixa titulo do álbum, "Who You Are" é uma das criações que Jessie J mais se orgulha, dizendo que a música é um "modelo positivo para os jovens" e diz que: "Eu digo sempre que eu sou meio-artista, meio-terapeuta".
No final de 2010, Jessie J lançou seu primeiro single, "Do It Like a Dude", que foi co-escrito com George Astasio, Pebworth Jason, Jon Shave, Abrahams e Kyle Ighile Peter. Originalmente, escreveu a música com Rihanna em mente pois "Rude Boy" tinha sido lançado na época, em parte, inspirando a canção. Enviou então a canção para a gravadora da cantora caribenha, a Island Records, antes de enviá-lo para Rihanna. Em seguida, a Island Records insistiu que a canção deveria se tornar o primeiro single da carreira de Jessie J, uma vez que eles acharam a música "incrível" Jessie J manifestou o seu desejo em cantar a música com Rihanna algum dia.O single ganhou recepção positiva da crítica.. O single alcançou o número dois das tabelas de singles do Reino Unido, sendo afastado do 1º Lugar por Bruno Mars com "Grenade". O seu segundo single "Price Tag" foi lançado no final de Janeiro de 2011. Este foi escrito pela própria Jessie J, por Lukasz Gottwald, por Claude Kelly, e por Bobby Ray Simmons Jr. Após o lançamento, o single foi directo para o topo das tabelas. Manteve-se no número um durante duas semanas. "Price Tag" foi lançado nos Estados Unidos a 1 de Fevereiro de 2011. O single, desde então, atingiu o nº 23 na Billboard Hot 100. O single, desde então, alcançou o número um na Nova Zelândia e na Irlanda. A sua primeira aparição na televisão norte-americana foi como convidado musical no episódio de 12 de Março de 2011 do Saturday Night Live da NBC.
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